本剧讲述无法忍受虚伪笑容的财阀继承人具元(李俊昊 饰),与因为职业关系即使不想笑也要一直保持开朗笑容的小职员千莎朗(润娥 饰)相遇后,变得可以一起真正开怀大笑的浪漫爱情喜剧。《祝你好运,里奥·格兰德》实际上并不是祝愿某一个人,而是祝愿某一群人,那些将很多事情压抑在自己内心的人是需要关注的,也是需要倾听的,但通常情况下,并没有谁愿意听到这些人说什么,做什么也没有谁愿意花费自己的时间,甚至于自己的情绪去听从别人的哭诉。现代社会匆匆忙忙需要每一个人都不停的奔跑着才能获得一些微薄的收入,而情绪价值更是被无情的忽视,因此,本片所倡导的才是大家所愿意追随的。